제프 조던 JEFF JORDAN은 할리우드와 실리콘밸리에서 운영 임원으로 희로애락을 모두 겪었다. 이제 그의 수십 년간의 경험은 소중한 자산이 되고 있다. 젊은 기업가들은 조던을 벤처 투자자의 멘토로 삼으려 한다. 그가 디즈니와 이베이, 오픈테이블에서 배운 교훈을 통해 에어비앤비와 핀터레스트, 인스타카트의 설립자들을 어떻게 돕고 있는지 살펴본다. BY POLINA MARINOVA

긴 소매의 검은색 셔츠와 파란색 반바지를 입은 제프 조던은 오른쪽 다리에 무릎 보호대(농구를 하다 부상을 입은 탓이다)를 하고 있었다. 그리고 물병과 비상용 정수기(이유는 모른다)가 든 배낭을 메고 나무들 뒤에서 나타났다. 수척해 보일 정도로 야윈 그는 짧은 검은 머리를 하고 있었다. 조던은 이미 40분간 숲 속을 하이킹한 뒤, 캘리포니아 포톨라 밸리 Portola Valley에 있는 자택 근처 산책로에서 예정된 인터뷰 자리에 도착했다. 그는 “미안합니다. 정말 일찍 일어나서요”라고 말했다.

조던(60)은 이처럼 아침에 혼자만의 시간을 즐긴다. 이어 인근 벤처캐피털 회사 앤드리슨 호로비츠에서 업무를 본다. 그는 창업가들을 만나 프레젠테이션을 듣고, 이중에서 회사지원을 받을 가치가 있는 프로젝트를 결정한다. 하지만 이른 아침에는, 보통 혼자 하이킹에 나선다. "나는 회사에서는 외향적으로 활동해야 한다. 그래서 내면의 안정을 되찾기 위해, 언덕을 그냥 걸어갈 뿐”이라고 말했다. 이어 그는 자신이 “정확히 내향성과 외향성의 경계에 있다”고 충격적인 고백을 했다. 적어도 실리콘밸리 벤처캐피털의 A형 세계/*역주: 성급하며 경쟁적인 것이 특징이다/에서는 놀라운 일이다. “내가 보내는 하루 중에 홀로 즐기는 건 하이킹이 유일하다. 나머지 다른 모든 일은 미팅의 연속이다.”

조던과 그의 파트너들에게는 다행스럽게도, 이런 대면미팅은 성과가 있었다. 물론 그 자신에게는 피곤한 일이다. 조던은 앤드리슨 호로비츠를 대표해 공유주택 거물 에어비앤비, 식료품 배달업체 인스타카트, 취미 사이트 핀터레스트 등 현재 IT분야에서 가장 인기 있는 기업들에 일찌감치 투자했다. 그가 2011년 입사 후 첫 투자한 핀터레스트만 해도 현재 10억 달러의 가치의 유니콘으로 성장했다. 조던은 ‘비금전적’ 보상을 받았다: 올해 초 그는 10년 된 이 회사의 경영 파트너에 올랐다. 그가 계속 투자하고 이사회에 앉아 있는 동안 인사와 예산, 일상적인 운영 등을 담당한다는 의미다(현재 그는 여전히 비상장 상태인 에어비앤비와 인스타카트, 최근 신규 상장한 핀터레스트, 잠재력이 큰 전동스쿠터 신생기업 라임 Lime 등 9개 회사를 담당하고 있다). 

조던은 글로벌 기술업계의 중심지에서는 다소 독특한 존재다. 빛나는 아이디어와 엄청난 자존감이 넘치는 실리콘밸리는 큰 성공을 거둘 수 있는 무대다. 그는 50대가 되어서야, 보통 ‘젊은이들의 게임’으로 알려진 벤처투자에 입문했다. 조던은 기술자보다는 일반 경영자 타입에 가깝다. 경영인은 실리콘밸리에서는 보통 ‘2류 시민’으로 평가 받는다. 그리고 그는 주목을 받는 것을 싫어한다고 고백한다. 하지만 그는 경험이라는 엄청난 자산을 갖고 있다. 특히 실리콘밸리 거물들의 잇단 스캔들과 패착 속에서, 진가를 인정 받는 개인적인 무기다. 디즈니와 이베이에서 조던의 상사로 일했던 멕 휘트먼 Meg Whitman은 “투자는 패턴인식/*역주: 유형을 식별하고 파악하는 일/을 필요로 한다. 제프는 특히 이베이에서 몸소 겪은 경험 덕분에, 투자한 회사들의 잠재력을 파악할 수 있었다”라고 설명한다.

이런 성공들과 조던이 굳이 숨기려 하지 않는 ‘전투의 상처들’ 덕분에, 이제 나이를 막론하고 창업가들이 그에게 가르침을 받길 원한다. 물론 그렇다고 패턴인식을 반드시 가르칠 수 있는 것은 아니다. 하지만 그것을 식별할 수 있는 사람에게 얻는 조언은 가치를 매길 수 없을 정도로 소중하다. 특히 누군가가 항상 적절한 제안을 하지 못하거나, 사다리의 가장 높은 자리에 오르지 못했을 때 이런 조언은 그 진가를 발휘한다. 한마디로 조던을 이끄는 힘은 그가 입증할만한 무언가를 갖고 있다는 점이다. 결국 그를 실리콘밸리에 꽤 잘 어울리는 인물로 만드는 특성이다. 

조던은 에어비앤비에 대해 처음 들었을 때 “내가 들어본 것 중 가장 어리석은 생각”이라는 반응을 보였다. 2011년 당시 그는 애리조나에서 열린 앨런 앤드 컴퍼니 Allen & Co의 기술투자 회의에 참석 중이었다. 당시 비교적 무명 기업가였던 브라이언 체스키 Brian Chesky가 자신의 사업을 설명하고 있었다. 마음 속으로 조던은 낯선 사람에게 집을 개방하는 것과 관련된 위험을 무수히 떠올렸다. 그런데 무언가가 그의 머리 속을 강타했다. 에어비앤비의 빠른 성장과 집주인-임대인을 연결하는 온라인 시장이 그에게 이베이를 상기시킨 것이다. 그는 “기시감(déjà vu)이었다”라고 설명한다. 조던은 이베이에서 7년간 최고위직으로 근무하며, 말 그대로 이런 그림을 본 적이 있었다.

조던과 체스키는 기업가들이 참석한 회의가 끝나고 만났다. 둘은 네트워크 효과, 즉 소비자들이 사용할수록 제품이나 서비스의 가치가 점점 높아진다는 개념에 대해 토론했다. 체스키는 투자자들을 찾고 있었고, 조던은 투자자가 되고 싶었다. 당시 그는 레스토랑 예약 사이트 오픈테이블을 경영하면서, 다소 지루하다고 생각하고 있었다. 그때 마크 앤드리슨과 벤 호로비츠가 자신들이 운영하는 젊은 회사에 입사할 생각이 있느냐고 타진해왔다. 이 두 사람은 조던에게 소비 분야에서 가장 핫한 회사를 선정해 달라고 요청했다. 가장 먼저 떠오른 곳이 에어비앤비였다. 결국 그는 일자리와 계약을 모두 얻었다. 조던은 앤드리슨 호로비츠가 에어비앤비에 6,000만 달러를 투자하도록 이끌었다. 훗날 이 지분은 회사가 비상장 상태로 마지막 평가 받은 밸류에이션보다 30배나 급등했다. 체스키는 앤드리슨 대신 조던을 에어비앤비 이사회 멤버로 택했다. 그는 “처음 만났을 때부터, 제프를 멘토로 삼아야겠다고 생각했다”고 말한다.

에어비앤비 이사회에 합류하고 며칠 후, 조던은 자신의 기량을 입증했다. 한 에어비앤비 임대인이 집을 부숴, 낯선 사람들끼리 거래하는 시장에서 중요한 ‘신뢰’를 훼손했다. 회사는 집주인들을 안심시킬 시스템이 필요했다. 조던은 앞서 이베이에서 ‘구매자 보호’라는 프로그램을 도입한 경험이 있었다. 이 프로그램은 구매자와 판매자 사이의 문제를 해결하는 데 도움을 줬다. 그는 체스키에게 ‘호스트 보증’이라는 재산피해 보호정책을 만들 것을 권고했다. 이 정책은 5만 달러까지 임대자가 끼친 손실이나 피해를 보상하는 것이다(추후에 한도가 100만 달러까지 증가했다). 이후 조던은 이베이에서 배운 교훈을 에어비앤비에 다른 방식으로 조언하는데 적용했다. 그는 회사의 글로벌 확장, 사이트 기능 추가, 신제품 디자인 등에서 적극적인 역할을 했다. 조던이 “계속 크림을 덧발라 케이크를 완성하는 일(adding layers to the cake)”이라 부른 과정들이다. 이베이도 이 모든 단계를 밟아 성장했다.

조던은 “투자의 최적시점은 회사의 초기 단계가 아니다. 대신 어느 정도 유인 요소가 보이기 시작할 때”라고 주장한다. 그가 2011년 핀터레스트를 처음 접했을 때, 이 회사는 이제 막 ‘상품시장 적합성(product-market fit)’에 도달했다. 이 용어는 실리콘밸리에서는 신성시되는 상투적 표현이다. 즉, 훌륭한 아이디어가 열렬한 지지고객을 확보하는 순간을 의미한다. 조던은 "대응할 만한 작은 신호를 감지했을 때는, 투자에 최선을 다한다"고 밝혔다. 핀터레스트는 제한된 마케팅에도, 이미 빠르게 사용자들이 증가했다. 회사의 공동 설립자이자 CEO인 벤 실버만 Ben Silbermann은 “조던은 핀터레스트와 초창기 이베이의 사이에서 유사점을 발견했다. 바로 커뮤니티 측면뿐만 아니라, 상거래의 특성도 갖고 있다는 점”이라고 설명한다.

물론 패턴을 분별하는 지혜와 능력이 항상 성공하는 것은 아니다. 그리고 조던은 실패를 통해 어렵게 이것들을 체득했다. 그는 에어비앤비와 핀터레스트에 투자한 같은 해에, 팹닷컴 Fab.com이라는 전자상거래 벤처기업에도 베팅했다. 앤드리슨 호로비츠는 이 회사의 투자유치에 앞장 섰다. 조던의 투자를 승인했다는 의미다. 앤드리슨 호로비츠는 결국 4,000만 달러를 이 신생기업에 쏟아 부었다. 조던이 성장의 긍정적인 확실한 징후를 봤기 때문이다.
이 회사의 CEO 제이슨 골드버그 Jason Goldberg는 “당시 하루에 10만 달러씩 온라인 판매를 창출하고 있었다”고 말한다.

궁극적으로 팹의 밸류에이션은 거의 10억 달러까지 올라갔다. 하지만 그 후 주춤거리기 시작했다. 성급하게 국제시장으로 사업을 확장했고, 마케팅에 너무 많은 돈을 쓴 탓이었다. 위에서 언급한 ‘케이크 레이어링’ 과정과 증가하는 고객층 활용도 팹에는 통하지 않았다. 결국 회사는 2015년 자산을 1,500만 달러에 매각했다.

팹의 실패 경험을 “지옥처럼 참담했다”고 밝힌 조던은 자신의 자리를 염려했다. 그는 팹에 투자했던 다른 세 명의 벤처투자자들이 곧바로 자금을 회수했다고 회상한다. 그는 손가락으로 총 모양을 만들더니 “꽝. 꽝. 꽝”하며, 큰 소리로 총알 세 발을 발사하는 소리를 냈다. 조던은 앤드리슨의 사무실로 걸어 들어가 “내게 따로 전할 말이 있나요?"라고 물었던 일을 기억한다. 앤드리슨은 “아직 에어비앤비와 핀터레스트는 괜찮은 거죠? 그러면 계속 일해도 됩니다”라는 반응을 보였다.

조던은 일과 개인적인 삶에서 모두 큰 좌절을 겪었다. 그는 필라델피아에서 세 자녀 중 중간으로 자랐다. 제약회사 임원으로 일했던 아버지는 조던이 15세 때 암으로 세상을 떠났다. 그때까지 가정주부였던 어머니는 결국 집안의 유일한 부양자가 됐다. 그녀는 중역 비서로 일하기 시작했다. 조던은 “매사추세츠 애머스트대학을 다닐 돈은 있었다. 하지만 생활비가 부족했다”고 회상한다. 그래서 그는 캠퍼스 식당에서 여름 방학 내내 요리사로 일했다(그는 여전히 요리하는 걸 좋아한다).

조던은 대학을 졸업한 후, 보험회사 시그나 Cigna에서 잠시 일했다. 그곳에서 한 상사가 그의 야망을 알아보고 경영대학원을 추천했다. 그는 스탠퍼드대학에 합격했다. 하지만 입학처장에게 “학교를 다닐 형편이 안 된다”고 사정을 얘기했다. 그녀는 "충분히 할 수 있다"라고 조던을 격려했다. 결국 그는 재정지원과 학자금 융자를 받아 학업을 마칠 수 있었다. 졸업 후 보스턴 컨설팅 그룹에서 3년간 근무한 조던은 디즈니의 그 유명한 전략부서에 합류했다. 그의 상사가 바로 ‘실리콘밸리의 여제’ 멕 휘트먼이었다. 

조던은 미국에서 가장 상징적인 브랜드 중 한 곳에서 일했다. 하지만 새롭게 부상하는 인터넷 산업에 끌려, 1998년 온라인 DVD 판매업체 릴닷컴 Reel.com CEO로 옮겼다. 그 회사는 형편없었다. 조던은 “내 경력에서 엄청난 패착이었다. 그냥 끔찍한 사업이었고, 그 정도가 아니길 바랐을 뿐”이라고 털어놓았다. 그는 기업공개를 앞두고 있었지만 회사를 그만뒀다. 그리고 6개월 후, 당시 이베이 CEO로 옮긴 휘트먼 밑으로 다시 들어갔다.

이베이는 1999년 조던이 북미 총괄대표로 합류했을 때만 해도 작은 기업이었다. 하지만 6년 후, 직원 수가 6,000명에 달할 정도로 성장했다. 조던은 휘트먼의 최고경영팀 핵심 멤버로서, 2002년 15억 달러 규모의 페이팔 인수를 적극 지지했다. 이베이가 이미 빌포인트 Billpoint라는 결제 회사를 소유하고 있었기 때문에, 내부적으로 이 거래는 논란이 됐다. 조던은 "빌포인트는 분명 절망적인 실패였다”고 말한다. 그는 이베이 사용자들이 선호했기 때문에 페이팔 인수에 찬성했다. 조던은 나중에 페이팔 사장에 올랐다. 이베이가 한창 잘 나갈 때는 휘트먼의 잠재적 후계자로도 평가 받았다.

그러나 휘트먼은 조던 대신, 한 때 베인 앤드 컴퍼니에서 함께 일했던 CEO 출신 존 도나호 John Donahoe를 영입했다. 스스로 CEO 경쟁에 나서지 않았던 조던은 회사를 그만뒀다. 그리고 성인이 된 후 처음으로 실직자가 됐다.

그는 은퇴를 고려했다. 하지만 조던은 “자전거로 모든 산길을 50번씩 탔다. 그리고 2번째 바이킹을 시작하면서 ‘좋아, 이제 다시 일을 할 때야’라는 생각을 했다”고 회상한다. 그는 이베이를 떠난 지 9개월 만에, 오픈테이블 CEO를 맡았다. 이베이 시절 그의 팬들은 한참 부족하다고 생각한 자리였다. 조던은 한 투자자로로부터 “그 유치한 사업의 수장을 맡는다는 것은 정말 낭비"라는 말을 들었다고 전했다. 그럼에도 그는 오픈테이블을 상장하고 4년이나 회사를 더 다녔다. 결국 이베이를 그만두고 쉴 때만큼이나 CEO로서도 가만있지를 못했다. 조던은 “부업으로 다른 회사들에 조언을 하기 시작했다. 그 일이 재미있었기 때문”이라고 말한다. 그때 앤드리슨과 호로비츠가 그에게 전화를 걸었다.

조던의 샌드 힐 로드 Sand Hill Road 사무실 벽에 있는 명판 위에는, 액자에 든 시카고 불스 유니폼이 있다. 그 위에는 다음과 같은 문구가 쓰여 있다.

조던은 진정한 리더이자 다른 선수들의 롤 모델이다. 그는 절대로 관심을 독차지하지 않는다. 대신 팀워크의 중요성을 잘 안다. 역경도 그를 가로막지는 못할 것이다. 그는 코트에서 항상 탁월함을 발휘한다. 우리는 마이클 (조던)에 대해 말하는 것이 아니다. 행운을 빕니다, 제프.

그는 “디즈니를 그만 둘 때 받은 선물이었다”고 설명한다. 그러더니 다른 회사에서 받은 트로피들도 보여준다: 조던이 이베이와 페이팔에서 근무하던 시절, 실적 차트와 그래프를 액자로 만든 것이다. 그는 차트를 가리키며 “1999년 이베이에 합류했는데, 경영 첫 해에 회사가 총 상품 규모로 30억 달러의 매출을 올렸다”고 밝혔다. 그가 퇴사할 당시, 그 규모는 190억 달러까지 급증했다.

조던은 항상 누군가를 뒷받침하는 역할을 해왔다. 물론 실패로 끝난 릴닷컴과 실리콘밸리의 엄청난 기준으로 보면 평범한 성공에 그친 오픈테이블은 예외였다. 그는 디즈니와 이베이에서 각각 임원을 지내며, 마이클 아이스너 Michael Eisner와 멕 휘트먼 같은 유명 CEO들의 성공에 기여했다. 그의 이름이 앤드리슨 호로비츠 사무실 문에 걸릴 일도 결코 없을 것이다.

그러나 그는 이베이, 오픈테이블에서 축적한 부와 앤드리슨 호로비츠에서 초기에 거둔 승리를 넘어서는 또 다른 성공의 척도를 갖고 있다. 그는 그것을 자신의 “점수표(scorecard)”라고 부르는데, 보통은 개인 트랙기록을 가리키는 용어로 알려져 있다. 그는 “개인적으로 가장 큰 문제는 내 자신에 대해 말하는 걸 좋아하지 않는다는 점”이라고 설명한다. 하지만 동시에 그는 자신이 앤드리슨 호로비츠에서 업계 벤처 투자자 중 꾸준히 최상위에 올라 있다는 사실을 밝혔다. 본인이 뛰어난 투자자라는 점을 은근히 자랑한 것이다. 실제로 조던은 최근 CB 인사이츠 CB Insights가 선정한 상위 벤처 투자자 중 5위에 올랐다. 이 랭킹은 인기 순위가 아니라, ‘정량적 측정(quantitative measurement)’의 결과에 더 가깝다. 

경쟁자들조차 조던을 칭찬한다. 벤치마크의 빌 걸리 Bill Gurley는 “회사의 가장 대표적인 투자의 뒤에는 제프가 있는 것 같다”라고 평가했다(둘은 경쟁자일 뿐만 아니라 파트너였다. 걸리는 조던이 오픈테이블을 경영할 때 투자자였다).

아직도 왜 이 일—회사 보고서를 면밀히 검토하고, 이사회 멤버로 활동하고, 쉬면서 혼자 길을 떠날 수 있는 시간에 많은 사람들을 만난다—을 하느냐고 묻자, 조던은 앞으로 몸을 내밀며 “젊음을 유지시켜 주기 때문”이라고 말한다. 이날 오후 조던은 스탠퍼드 경영대학원생 6명과 함께 점심식사를 하며, 자신의 커리어에 대해 얘기하고 직업과 관련된 조언을 했다. 그는 식사를 마치고 모든 사람들과 악수를 나눈 직후, 전자상거래업체 오퍼업 OfferUp 이사회에 참석하기 위해 시애틀로 떠났다. 경쟁사의 유명 벤처투자자들은 최근 투자를 줄이기로 결정했다. 하지만 앤드리슨 호로비츠의 신규 펀드 파트너로 재계약한 조던은 “조금 더 이 일을 할 것”이라며 그들과 다른 계획을 밝혔다.